就在林若为袁绍图谋青州烦恼的时候，又一份军报送到了林若的手中。
建安元年（196）三月底，大将军曹操出兵讨伐逆贼袁术，时汝南郡、颍川郡黄巾军何义、刘辟、黄邵、何曼等部，各有兵数万，截断了曹操的南下讨逆的去路。曹操率兵进击，在南顿一带击破何义等军，随即攻蔡县，势力发展到豫州一带。从三万降兵中精选一万人马为兖州兵，其余众人与老弱妇孺分发到许都进行屯田。
这份军报是关于曹操的军队的进程的，展开军报后，林若当下不由笑着摇了摇头说道：“曹操的军队又增强实力了。看来每一个人都在加强自己的实力。”
林若说完整个人有愣愣地看向了远方，不知道在想些什么。好一会儿，林若才回过神来，哈哈大笑起来说道：“袁绍想拿青州吗？青州决不能给他。”
他说完后，走到桌边，拿起毛笔挥毫写了一封信，然后交给手下的人说道：“将这封信火速送到主公的手上。”
他又写了一封信，然后叫上手下一个信得过的人说道：“将这封信带到琅琊郡去，亲自交给臧将军。就告诉他，他打下青州的话，那青州牧就由他来做。”
手下的士兵当下应声道：“卑职遵命。”他说完火速去送信了。
待那人走后，林若又写了一封信，他将信装好后，然后对曹静说道：“曹静，你将这封信送到徐州的九里山，一定要亲自交给太史慈将军。”
“军师……你……”曹静疑惑地看向林若说道。
“这封信事关重大，你必须要亲自交给太史慈将军，万不能落入他人的手里。”林若很郑重地看向曹静说道。
“末将领命！”曹静当下接过信，便转身离去了。
陈到问道：“军师，你写了什么信？”
“叔侄，你与我学兵法有半年多了吧！我考一下你，叔侄，为什么曹操要攻打徐州？”林若似笑非笑地看向陈到问道。
陈到思考了一下说道：“因为陶谦的部下张闿杀了曹操的父亲曹嵩。”
林若白了一眼陈到，然后无奈地摇头说道：“叔侄，你的兵法还学不到家……你要是有灵风一半聪明就好了。早在曹嵩没有被杀之前，曹操就攻打过徐州一次，那一次倘若不是因为我半道烧了他们的粮草，他们早就攻下徐州了。”
陈到被林若这般说，不由地摸了摸头，好一会说道：“师父，我明白了，肯定是因为曹操想得到徐州，所以以曹嵩被杀这个借口攻打徐州，他的目的看起来是报仇，实际上就是为了徐州。”
林若这才笑着说道：“恩。曹操为什么那么想要徐州？”
陈到思考了一会说道：“肯定是因为徐州富裕，人口众多，而且当时徐州的徐州牧陶公年事已高，曹操以为一战可以拿下徐州。”
林若呵呵地笑了起来说道：“没错。徐州就是一块肥肉，天下诸侯眼中的肥肉。徐州人口众多，物产丰富，而且徐州地处平原，没有天险可以依仗，易攻难守。因此曹操才选择攻打徐州的。这些年兖州的黄巾军闹得太厉害了，百姓根本没办法安定生产，但徐州却相对稳定，相对来说徐州富裕得多了，拿下徐州不只是有了人口，还有了军粮。”
林若的话，让陈到明白了什么，他恍然大悟地说道：“军师，那徐州不是很危险吗？那我们该怎么办？”
“我们已经在九里山屯兵建造军寨，以九里山为徐州西北面的屏障，一旦青州被袁绍拿下来，我们东北面就完全裸露在了敌人面前。因此我们必须要拿下来青州，否则徐州就危险了。就算我们不能完全拿下青州，也要拿下临淄，泰安，钜平三个地方，与泰山连成一线，形成一个天然的防守屏障。”林若当下说道。
陈到当下不由地点了点头说道：“到明白了。”