后来，甘宁不再攻掠别人。他读了一些书，钻研诸子百家之说，想有所作为，便进入仕途，从计掾开始，逐渐升迁成为蜀地的郡丞（秩六百石）。
兴平元年（194年），刘焉病亡，其子刘璋掌权益州。在刘阖的策反下，甘宁与沈弥、娄发等人起兵反叛刘璋，但被赵韪击败。甘宁便率领八百多人，去荆州依附刘表，留驻南阳（南阳是甘宁的祖籍）。 [9-11]
刘表是东汉末年颇有名气的“八俊”之一，时为荆州刺史。但正如诸葛亮在《隆中对》里分析刘表终不能守住荆州一样，甘宁也发现刘表不习军事，在当时天下不宁、群雄纷争的形势下，终将无成。这时，他听说孙权在江东“招延俊秀，聘求名士，鲁肃、诸葛瑾等始为宾客”，便决定前去投效。 [12]
甘宁路经夏口（今湖北武汉），部队不得过，只好暂且依靠江夏太守黄祖。 [13]
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甘宁救黄祖立大功，为啥还是得不到重用？他是如何转投孙权的？
建安八年（203年），孙权领兵西攻江夏，黄祖大败，狼狈逃溃。甘宁将兵为其断后。他沉着冷静，举弓劲射，射杀孙权的破贼校尉凌操。孙军不敢再追，黄祖性命这才得以保全。甘宁立下大功，可黄祖仍不重用，甘宁也想弃之而去，只是没有一条万全的途径，因而，独自忧愁苦闷，无计可施。 [14]